Jennifer Aniston e Brad Pitt formaram durante alguns anos, mais concretamente sete, um dos casais mais mediáticos de Hollywood. Os dois atores conheceram-se em 1998, através dos seus agentes, mas só em setembro de 1999 é que posaram juntos pela primeira vez.
Antes disso, e em maio desse mesmo ano, o casal viajou até Portugal onde esteve na sua primeira viagem a dois.
As fotografias mostram Brad, na altura com 35 anos, e Jennifer, com 30, a passear pelas ruas de Sintra, poucos meses após começarem a namorar.
Recorde-se que o casamento chegou ao fim em 2005 depois de rumores de que Brad Pitt e Angelina Jolie se teriam envolvido, durante as filmagens do filme ‘Mr. and Mrs. Smith‘. Os dois chegaram a ter uma relação assumida, que entretanto também chegou ao fim.