Com 18 anos saiu dos Açores para Lisboa, uma mudança difícil para o apresentador. Sonhava ser ator, mas os pais pressionaram-no a frequentar um curso. Decidiu estudar Direito e quando chegou à capital ficou a residir no lar de seminaristas. Uma fase solitária sobre a qual Luís Filipe confessa “durante três semanas todas as noites chorava”.
Contudo, com o tempo quis viver a liberdade que tanto ambicionava. O que fez não estava de acordo com as regras da instituição, acabando por ser expulso. O humorista agradece, ainda hoje, ao Padre Crespim, do seminário, a desculpa que ele deu aos seus pais para justificar a expulsão.
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